アルデヒドの一種「アクロレイン」とは？

アクロレイン（Acrolein）は、非常に刺激性が強く、毒性の高い有機化合物で、化学式は C₃H₄O（または CH₂=CH–CHO）です。不飽和アルデヒドの一種で、**「焦げた油のにおい」**の主成分としても知られています。

🔬 基本情報

☠️ 毒性・危険性

• 強い刺激性があり、吸入・皮膚接触・眼への接触で有害。
• 微量でも肺や目、喉などの粘膜を強く刺激します。
• 高濃度では致死的なこともあります。
• 細胞内の抗酸化物質（グルタチオン）と反応し、酸化ストレスや細胞死を引き起こすことがあります。

🏭 用途

• 工業用途：殺菌剤、殺藻剤、化学品合成の中間体（アクリル酸など）
• バイオ研究：電子顕微鏡用の固定剤
• 歴史的用途：第一次世界大戦では毒ガス兵器（仏軍が「パピット」と呼んで使用）

🔥 発生源

• 調理中の油の過熱：植物油などが高温になると、アクロレインが発生し、「焦げた臭い」の原因になります。
• タバコの煙にも含まれ、健康リスクの一因となります。

🧪 生体内での挙動

• 肝臓では主にグルタチオンとの抱合反応で解毒され、尿中へ排泄されます。
• 酵素的には アルデヒド脱水素酵素（ALDH） によってアクリル酸に変換される経路もあります。

アクロレインは、体内（特に肝臓）で非常に反応性が高いため、迅速に解毒される必要があります。肝臓におけるアクロレインの代謝は、主に以下の経路で進みます。

🔬 肝臓でのアクロレイン代謝経路

1. グルタチオン抱合反応（主な経路）

アクロレインは非常に電気陰性で、細胞内の**グルタチオン（GSH）**と速やかに反応して抱合体を形成します。

• 反応式（簡略化）：Acrolein+GSH→GS-Acrolein（抱合体）\text{Acrolein} + \text{GSH} → \text{GS-Acrolein（抱合体）}

この抱合体は、水溶性となり、さらに代謝されて尿中に排泄されます。

✅ この経路は細胞の防御機構として非常に重要で、アクロレインの毒性を軽減します。

2. アルデヒド脱水素酵素（ALDH）による酸化

アクロレインはアルデヒドの構造を持つため、**ALDH（アルデヒド脱水素酵素）**によってカルボン酸（アクリル酸）へ酸化されることがあります。

• 反応：Acrolein→Acrylic acid（アクリル酸）\text{Acrolein} → \text{Acrylic acid}（アクリル酸）

これは代謝経路としては補助的で、抱合反応に比べて少ない割合です。

3. ミクロソーム系の代謝（シトクロムP450系）

肝臓のミクロソーム酵素（CYP）によっても代謝される可能性はありますが、アクロレインは反応性が高すぎて、主に非酵素的なグルタチオン抱合が優先されます。

⚠️ 毒性と代謝の関係

• アクロレインがグルタチオン枯渇を引き起こすと、細胞は酸化ストレスにさらされ、細胞死（アポトーシス）や組織損傷の原因になります。
• 特に肝臓・肺・神経系ではこのようなストレスが毒性発現に直結します。

📚 参考資料

• Esterbauer et al., 1991: "Chemistry and Biochemistry of 4-hydroxynonenal, Malonaldehyde and Related Aldehydes"
• Kehrer & Biswal, 2000: "The molecular effects of acrolein"
• 日本薬学会：毒性学ハンドブック